旧吉原家住宅は、江戸時代、柳河藩小保町の別当職を代々務め、後に蒲池組の大庄屋となった吉原家の住宅である。式台玄関の蟇股の墨書より文政８年(1825)の建築とされ、天保９年(1838)の幕府巡検使の宿泊に備えて増改築が行われた。屋敷は小保の町並みを通る旧街道に面し、中央に御成門を構え、前庭を挟んで主屋が建つ。主屋は入母屋造、妻入、南北には別棟で座敷が平行して並ぶ。表側に接待用の玄関・南角座敷を並べ、北側に居住用の部屋を設ける。複雑な屋根の構成と大壁造の重厚な外観、接客部分と居住用の動線が明確に区分された平面に特色がある。樟の大材を使用した土間廻りの豪快な造りと、優れた細工による座敷廻りの洒落た意匠とを兼ね備えている。江戸後期の上質な大型民家の姿を伝えるものとして価値が高い。